История разворачивается в Лондоне XVII века, где молодой аристократ оказывается в центре внимания влиятельной королевы. Королева, впечатленная его обаянием и грацией, делает необычное распоряжение: Орландо должен остаться молодым и не стареть. Ему предстоит странствовать сквозь века, оставаясь вечным свидетелем изменений окружающего мира. Страстный романтик, он переживает мучительное разочарование из-за безответной любви к загадочной княжне из России, что приводит его к решению покинуть родину и отправиться в чужеземные края в поисках новых впечатлений. Однако судьба уготовила ему необычное испытание: однажды, проснувшись после долгого сна, он обнаруживает удивительную трансформацию — становится женщиной. Продолжая путешествие сквозь время, Орландо испытывает на себе все прелести и трудности жизни в новом обличии. Его жизнь превращается в калейдоскоп событий, где сменяются эпохи, меняются нравы, но неизменным остается стремление к самопознанию и свободе. Провожая десятилетия, Орландо с присущим ему остроумием и смелостью принимает вызовы времени, размышляя о любви, искусстве и своем месте в мире.